Ещё только была отстроена первая деревянная харьковская крепость, как внутри неё стали появляться торговцы. Проведение ежегодных ярмарок и еженедельных базаров было позволено уже в 1659 году царским указом. Самой привлекательной за все годы существования города была Успенская ярмарка, проходившая в храмовый праздник соборного храма. К 1685 году в крепости было 17 постоянно действующих деревянных лавок.

В начале XVIII столетия три ряда деревянных торговых рядов шли севернее Успенского собора до Московской проезжей башни, а торговые амбары шли вдоль северной стены крепости от Московской башни к наугольной Деркачевской и Лопанской проезжей.

Каменный одноэтажный гостиный двор был построен вместо деревянных лавок севернее Успенского собора по проекту архитектора Петра Ярославского в конце XVIII ст. Его западный и восточный фасады формировали будущие улицу Университетскую и переулок Горяиновский. Он хорошо виден на гравюре 1780-х годов левее собора. В это же время большая часть домовладений бывших когда то внутри крепости стали перестраиваться с учетом торговых интересов, стали появляться деревянные и каменные лавки, определившие во многом интересы всех обеспеченных слоев харьковского общества. Более того, первые владельцы лавок Гостиного двора были почти все дворяне из среды казацкой старшины Харьковского полка, да священнослужители, и лишь третья его часть принадлежала купечеству. 

Четыре харьковских ярмарки проходили чуть ли не в течение целого года. Каждая из них начиналась ещё за месяц до её проведения. Сюда съезжались приказчики и купцы, приценивались. И после окончания ярмарки ещё месяц приезжие купцы оставались в городе, отправляли закупленные товары, завершали финансовую часть прошедшей торговли. Таким образом ярмарка длилась для них 2–2.5 месяца.

Успенская ярмарка в Харькове с середины XIX ст. была второй в Российской империи после Нижегородской, здесь продавали товаров на миллионы рублей. Не менее масштабной была Крещенская ярмарка, на неё приезжало очень много иностранных купцов, что делало её по своему неповторимой во всей Харьковской губернии. План центральной части города Харькова 1840 г. с размещением лавок во время Крещенской ярмарки прекрасно иллюстрирует невиданный размах торговли.

Развитие торговли требовало развития и соответствующих помещений. Купцы шли под землю, где натыкались на остатки подземных ходов, обкладывали их кирпичом и использовали для хранения товаров. В потолках этих подземных хранилищ и сегодня можно встретить металлический крюки, которые служили для мощных безменов, на которых можно было взвесить грузы размером с воз.

Владельцы лавок Гостиного двора пытались самостоятельно надстраивать деревянный второй этаж над своими лавками, таким образом расширяя размеры своих торговых площадей. После того как по ветхости перил со второго этажа Гостиного двора, где размещался шинок насмерть разбились двое подпивших казенных обывателя, губернские власти распорядились о возведении однообразного каменного второго этажа над Гостиным двором по проекту архитектора Евгения Васильева. Этот процесс проходил в течение 5 лет в 1820-е годы. Процесс затянулся поскольку каждый из владельцев лавок гостиного двора сам финансировал это строительство. И в последующие годы, каждый владелец сам мог изменить фасад своей лавки, так например появился один самых элитных магазинов Харькова трехэтажный Сорокоумовский. В результате гостиный двор перестал выглядеть целостным архитектурным сооружением, строящимся изначально в стиле классицизма.

О том как выглядели изначально лавки гостиного двора хорошо иллюстрирует проект переделок в лавках харьковского купца 1-й гильдии Григория Енуровского, торгующего в них тканями.

Конкуренцию Гостиному двору составляли торговые ряды в Горяиновском переулке купцов Горяиновых, потом Рудаковых, лавки Успенского собора и Николаевской церкви, лавки купцов Карповых на Николаевской площади. Весь центр города был забит ими. За лавками Успенского собора была совершенно не видна даже каменная ограда и первый этаж собора.

В 1849 году оптовую торговлю перевели в Суздальские ряды за р. Лопань, от чего все владельцы лавок несли убытки. Генерал-губернатор Кокошкин заставил снести лавки у Николаевской церкви, поднял вопрос о сносе лавок Успенского собора, которые убрали только в 1867 году.

Уже в 1850-е годы в Харькове стали появляться магазины и Торговые дома. На Университетской первым построил трехэтажный магазин купец Андрей Расторгуев, а потом существенно расширил Василий Пащенко-Тряпкин, превратив Купеческий спуск от Университетской до Клочковской в целый ряд элитных магазинов, среди которых особое место занимал «Пассаж».

Стоит отметить, что в южной части Университетской улицы размещались на Рыбной площади черные ряды принадлежащие городу и черные ряды купца Бородина.