До 1816 г. здесь размещались дегтярные ряды г. Харькова, здесь производили и продавали деготь харьковские дегтяри: Калашниковы, Доценко, Барабашовы, Панченко, Ставицкие. Но поскольку производство дегтя требовало открытого огня, а рядом находились жилые строения, то дегтярные ряды перевели на окраину Харькова. 

В сентябре 1832 г. Харьков посетил император Николай I, и обратил внимание, что в городе нет ни одного бульвара, или так называемого плацпарадного места. Поскольку по плану г. Харькова, утвержденному в 1822 г. Александром I, Захарьковская слобода входила в состав города, как планируемая застройка, Николай I, велел указом построить бульвар на Михайловской площади за средства города. Однако купец 1-ой гильдии Петр Дмитриевич Щелков решил принять собственное попечение на это строительство и закончил устройство бульвара в 1833 г. 

С середины XIX в. на Михайловской площади проходили народные гуляния, главным образом в пасхальную неделю. 17 апреля 1872 г. в первый день пасхи, на Михайловской площади произошли массовые беспорядки, вызванные неудачными распоряжениями пристава 2-го участка г. Харькова Шмелева. Он, чтобы утихомирить толпу пьяных людей, приказал ездить по площади пожарному обозу, от полученных ушибов умерло несколько человек. Волнения улеглись только через три дня, при активном участии архиепископа и губернатора. В память об этом событии на Михайловской площади в 1899 г. было заложено здание судебных установлений, открытое в сентябре 1902 г.  

Каменные здания вокруг площади строились с 1820-х годов. В доме № 10 проживал профессор Харьковского университета, действительный статский советник А.В. Гуров. В доме № 14 была устроена частная психиатрическая лечебница доктора Платонова. В доме № 16 проживал профессор Харьковского университета П.Н. Барабашов. Харьковский городской голова Иван Михайлович Бич-Лубенской владел двумя дворовыми местами: №№ 18 и 19. на одном из них стояло самое первое каменное здание площади – 3-х этажный каменный дворец коллежского советника Н.Н. Бахметьева. Значительную часть дворового места Бич-Лубенского составлял сад, который сегодня носит название парка «Строитель». А в доме № 28 проживал врач Автомон Евгеньевич Раковский, у него была одна из самых значительных коллекций картин, этюдов, рисунков художников Батурина, Васильковского, Виноградова, Левченко, Первухина, а также картин написанных собственноручно. 

Сегодня площадь Руднева живет новой современной жизнью, но если вы зайдете внутрь любого из ее тихих, уютных двориков, то увидите, что каждый из них живет своей, обособленной жизнью, хранителя седой старины нашего города.