Укрепленный городок Недригайлов известен ещё с первой трети XVII столетия, основанный поляками. С 1647 года в составе Московского царства, с 1648 года упоминается острог и земляной вал с посадом о чем сообщает воевода Яков Толочанов.

Сотенное местечко Сумского слободского казачьего полка. Уездный город Харьковского наместничества в 1780-1796 годы, далее заштатный город Сумского уезда. В советские годы районный центр.

В настоящее время поселок городского типа в составе Роменского района Сумской области.