История этого селения неразрывно связана с город Хотмыжск, который был построен в 1640 г. на месте Хотмыжского городища московскими служилыми людьми. В это же время был основан и Хотмыжский Знаменский мужской монастырь по прошению хотмышан царю Михаилу Фёдоровичу: «и у нас, холопей твоих, отцы и дяди, и матери, и братья люди старые, а иные больные и на боях ранены и от больших ран по обычаю своему желают совершение христианского […] и иноческий образ принять, постригаться и в Хотмышском, государь, твоего государева богомолья монастыря нет, нам богомольцам и холопем твоим и отцом, и дядям и матерям, и братьям нашим, старым и раненым людям в Хотмышском постригатца негде…». В 1642 году в декабре воевода Ф.Т. Пушкин писал в Москву: «… и посоветовав с хотмышаны всяких чинов людьми, занял я, холоп твой, под чорной монастырь место в Хотмышском на посаде, на большой улице за торговою площадью и за гостинным двором и той, государь, монастырь в Хотмышске устроится вскоре и церковь в отделке». Земли для монастыря были даны за р. Ворскла и р. Готня в Хотмыжском уезде. На этих пожалованных землях и был построен новый монастырь. На этих же землях были основаны, принадлежащие монастырю деревни – Готня, Подмонастырская и Трефиловка.

В монастыре было две церкви, причём одна из них была каменной. Это сохранившаяся до нашего времени церковь в Понизовье, части Красного Кутка. Хотмышский Знаменский монастырь просуществовал до 1764 г., когда при проведении правительством секуляризации монастырских и церковных владений был упразднён. Его церковь стала обычной приходской, а бывшие монастырские крестьяне стали экономическими крестьянами. К этому же разряду были отнесены и подданные черкасы, проживавшие в с. Трефиловка. По сути это один из вариантов казенных, или государственных крестьян, т. к. они платили подати в казну, т. е. государству. После реформы 1835 г. экономические крестьяне с. Трефиловка и были отнесены к сословию государственных крестьян. 

С 1780 г. село Трефиловка относилось к Хотмыжскому уезду Харьковского наместничества, а с 1797 г. к Хотмыжскому уезду Курской губернии. В 1838 г. Трефиловка вошла в состав Стрелецкой волости Грайворонского уезда Курской губернии, а Хотмыжск стал заштатным городом того же уезда. 

Население занималось хлебопашеством, недаром на гербе Хотмыжска и Хотмыжского уезда был изображен золотой плуг. 

В 1887 г. в Трефиловке была построена Николаевская церковь, до этого времени они входили в приходы соседних селений.

В 1930 г. была создана первая сельскохозяйственная артель, которая позднее была преобразована в колхоз «Родина». В послевоенное время его возглавлял Сергей Артемович Гульванский.

В годы Великой Отечественной войны село почти полностью сгорело, т. к. в 1943 г. через него проходила линия фронта. Уцелела лишь церковь, которую позднее разобрали для строительства коровника.