Погода: всю ночь местами шел сильный дождь, в первой половине дня осадки, во второй половине дня солнечно. Ветер прохладный.

Бои на Старосалтовском плацдарме

Со Старосалтовского плацдарма вышла на соединение с боевой группой Брайта вышли основные силы 3-й танковой дивизии под командованием полковника Уэстховена и находились на марше с 11.00.

Бои на Барвенковском выступе

38-я армия Юго-Западного фронта попыталась пробиться к окруженным частям ударом 242-й стрелковой дивизией и 114-й танковой бригады. В последней были на вооружении первые американские танки, поступившие по ленд-лизу: 30 средних танков М3 «Генерал Ли» и 16 легких танков М3 «Генерал Стюарт». Попытка оказалась неудачной, в первом бою были подбиты 6 легких и 3 средних танка, а к вечеру 114-я танковая бригада потеряла 5 танков, застрявших в болоте и 3 сгоревших.

Вечером этого же дня была сформирована группа «Юг» под командованием генерал-лейтенанта Костенко, которая должна была прорвать фронт окружения и вывести войска на левый берег реки Северский Донец.

23-я мая боевая группа генерала Брайта выдвинулась в атаку в 2.30 из Балаклеи силаими 44-й пехотной дивизии при поддержке танкового батальона. Танковый батальон фон Хейдебрека установил связь с 14-й танковой дивизией вермахта в 8.30 утра и продолжал идти на сближение с 16-й танковой дивизией, за день батальон понес большие потери. 201-й танковый полк переправился у Андреевки и двинулись на Шебелинку.

62-я пехотная дивизия 6-й армии вермахта не смогла выйти в атаку на Тарановку, поскольку обещанной поддержки люфтваффе не было из-за нелетной погоды.

113-я пехотная дивизия вермахта в 6.00 перешла в наступление и вышли к селам Охочее и Ефремовка.

Армейская группа Клейста

На участке 17-й армии вермахта у села Студенок 101-я легкая дивизия вытесняла с правого берега реки Северский Донец части 296-й стрелковой дивизии, взяты трофеи. У села Заводы шли бои 68-й пехотной дивизии с частями 30-й кавалерийской дивизией РККА.

III-й танковый корпус. 60-я моторизованная дивизия вечером предыдущего овладела селом Лозовенька. В первой половине дня взята Секретаровка, а вечером Дмитровка. В стык 384-й пехотной и 14-й танковой дивизий части РККА атаковали село Чепель и нанесли потери 1-му батальону 536-му пехотному полку и 384-му противотанковому дивизиону. Во второй половине дня части вермахта организовали контрудар и выбили части РККА из Чепеля. Сообщается о подбитых танках противника, 14-я танковая дивизия подбила 18, а 384-я пехотная дивизия – 15 танков. 14-я и 16-я танковые дивизии вели зачистку местности на своих флангах. 16-я танковая дивизия в первой половине дня силами танковой группы графа фон Штрахвица установила связь с боевой группой генерала Брайта юго-восточнее Шебелинки.  

На участке XI-го армейского корпуса противник продолжал отход на север и северо-восток. Лозовая и Панютино заняты без боя. К вечеру 2-я и 20-я румынские дивизии к вечеру вышли на линию Жовтневый–Благовещенский–Веселая. Группа Георгеску вышла к реке Орель с двух сторон от села Лыговка.

Авиаразведка люфтваффе зафиксировала скопление войск РККА в районе сел Берека–Лозовенька–Шебелинка.