История города Щигры берет свое начало с того момента, когда в конце XVII века граница Московского государства отодвинулась от Курска значительно южнее. Тогда сторожевые станицы – крупные (более 100 человек) отряды, несшие службу на южных рубежах государства, начали образовывать поселения, а потомки ратных людей, оседая здесь и получая землю, становились однодворцами. Так на реке Щигор возникло однодворческое село Троицкое (с 1779 года – город Щигры). Название города и речки произошло, по-видимому, от слова «щигор», обозначавшего поросшие лесом узкие межбалочные бугры. Действительно, эта местность и по сей день изобилует оврагами, балками с крутыми склонами.

В конце XVII века, вблизи Пафнутьевской дороги на высоком берегу реки Щигор между двумя балками была построена крепость. Она была земляная, четырехугольная в плане, с четырьмя бастионами и стенами по 100 саженей каждая. На ее территории находились деревянная церковь Живоначальной Троицы, пороховые погреба, колодец и другие строения. Источники называли ее «Кремль на Щигре».

В 1779 году по указу Екатерины Второй было образовано Курское наместничество с 15 уездами. Село Троицкое получило статус города, а с 1802 года город Щигры становится уездным центром Курской губернии. К этому времени крепости уже не было – она была срыта за ненадобностью. Город имел в длину 3, в ширину – 1, и в окружности – 7 верст. 8 января 1780 года был утвержден герб города Щигры. В указе говорилось: «Герб сделан такой для того, что в оном селении жители суть старинные воины, упражняющиеся в свободное время в хлебопашестве, чего ради в гербе, чем военное оружие с орудием тщательного хлебопашца соединено». Границы города были обнесены земляным валом, в котором было двое ворот – западные и восточные. По плану 1785 года город занимал 150 десятин, имел 233 строения, в нем насчитывалось 17 улиц, 35 кварталов, 3 площади. По этому плану город начал застраиваться только в 1893 году, а до того застройка велась достаточно хаотично, особенно на окраинах, хотя следы регулярной планировки в центре современных Щигров просматриваются отчетливо.  В городе была одна церковь, одна водяная мельница, два питейных дома, два плодовых сада, две кузницы. Жители города занимались одновременно земледелием, садоводством. По данным за 1785 год в городе проживало 527 жителей, из них служащих – 115, купцов – 5, мещан – 81, однодворцев – 298, священников и церковнослужителей – 6.  Ежегодно в Троицы день в городе собиралась двухдневная ярмарка, куда приезжали с мелкими товарами купцы из Курска и Орла.

В пореформенный период в городе было 469 домов, 53 помещичьих двора, а население увеличилось до 4 243 жителей. Изменился и его социальный состав: 2 364 мещанина, 574 купца, 644 ремесленников и кустарей, 59 духовных лиц, 95 потомственных дворян и 577 прочих жителей. Жители города по-прежнему в основном занимались торговлей, ремеслом, скотоводством и садоводством (в городе было 7 плодовых садов). Что касается ремесел, то местные жители занимались изготовлением дуг, плетением лаптей, корзин, сеялок, лукошек и другой утвари из лозы; занимались ковроделием (щигровские ковры – тканые из шерсти, гладкие, с крупными родами посредине и в обрамлении мелких васильков по краям – пользовались успехом на местных ярмарках и выводились в Курск). Занимались также изготовлением широких тканых шерстяных поясов-кушаков, попонок и вязаных ковриков. Был популярен кирпичный промысел – изготовление кирпичей для местного строительства (часть старинных домов в центре города до сих пор деревянные на высоком каменном фундаменте). Были распространены и ремесла, связанные с ткачеством – в первую очередь, изготовление прялок. Родственники писателя Аркадия Гайдара по линии отца – Голиковы, жившие в Щиграх и занимавшиеся изготовлением прялок, имели уличное прозвище – Пряхины.

Потомки однодворцев жили в Пригородной слободе, напротив места, где раньше была крепость. В этой слободе 231 двор занимался ткачеством (ткали попоны, кушаки, шерсть); в 44 дворах делали прялки; в 19 – дуги. Коврами в Щиграх занимались 26 дворов.  

В 1876 году Щигры были связаны телефонной линией с Курском. В 1894 году через Щигры прошла железнодорожная магистраль Киев-Воронеж. В 1894 году в Щиграх появляется механический завод. Он занимался изготовлением запчастей к сельхозмашинам, обслуживающим помещичьи хозяйства; там делали ограды, памятники, кресты для могил, печные приборы и другие предметы быта.

На сегодняшний день в Щиграх из значительных дореволюционных построек сохранились пожарная часть, земская библиотека (ныне краеведческий музей), построенная Е. Марковым, здание военного присутствия (ныне военкомат), железнодорожная поликлиника, здание библиотеки, медицинского колледжа, доходный дом купца Паршина, аптека Павлова. Самым старым зданием можно считать Троицкий храм, построенный в конце XVIII – начале XIX века – единственный из трех щигровских храмов, сохранившийся до наших дней.   

В 1889 году купчиха А. Н. Михеева обратилась в городскую думу с просьбой возбудить перед епархиальным начальством учреждение особого приюта при местной кладбищенской церкви и пожертвовала со своей стороны в пользу церкви 33 десятины земли.