Особенностью заселения курских земель (в том числе и нынешнего Щигровского района) является то, что «ядро» населения составляли бывшие ратные люди, получившие землю за несение воинской службы. Это наложило отпечаток на характер отношений, быт, и даже топонимику. Возникновение первых поселений на этой территории датируется концом XVII века, когда татарские дороги на Русь были перекрыты Белгородской чертой.

Отзвуком тех далеких времен является история возникновения деревни Крутое. Сегодня Крутое, разросшись, включает в себя несколько ранее самостоятельных поселений – Озерки, Колодязьки, Патебник (там сейчас расположена школа), Кунач (там располагается сегодня административный центр села), Александровка. Большая протяженность, разбросанность Крутого – следствие не только административного объединения уже при советской власти, но и изначального основания деревни как системы «хуторских» хозяйств, где у каждого был свой владелец-однодворец, потомок ратных людей, оборонявших южные рубежи Московского государства от набегов татар.  

Исторически деревня Крутое располагалась к северо-востоку от современного центра села на склонах залесенных балок вдоль верховьев речки Рать (кстати, еще одно топонимическое свидетельство военных времен; поблизости находятся остатки древнего леса, по сей день именующегося Ратным лесом). Дома «прячутся» в складках местности – как и те, которые строили здесь осевшие ратные люди – таким образом проще было укрыться от случайных набегов татарской конницы. Происхождение названия деревни, по одной из версий, связанно именно с характером местности – с крутыми склонами балок. Вторая версия говорит о том, что переселялись сюда люди с крутым, неуживчивым, свободолюбивым характером – отсюда и произошло название деревни. Кроме поселенцев, получивших здесь землю за несение военной службы, сюда высылали также людей за провинности из центральной части Московского государства. Еще одна составляющая местного населения – это люди из окрестных сел (Мелехино, Озерок), которые по каким-то причинам не смогли ужиться со своими односельчанами.

В первой половине XIX века Курская губерния по числу мелких помещиков занимала одно из первых мест в Российской губернии. В Щигровском уезде насчитывалось 564 помещика, из них достаточно много было таких, которые владели 3-4 десятинами земли (они называли себя «лапотные дворяне»). В деревне Кунач (ныне входит в состав с. Крутого) помещик Михайлив владел 20 душами крепостных, Каменев – 3-мя, Михайлова – 1, жена подпоручика Позднякова – 2 душами. В уезде было только 4 дворянских фамилии, владевших более чем 3 тысячами десятин земли. В Крутом (в современном понимании) влиятельными землевладельцами были Марковы. Этот род дал художников, литераторов, меценатов. На местном кладбище (территория Патебников) была деревянная церковь с фамильным склепом (сгорела в годы войны); над останками одного из Марковых, по свидетельству очевидца (И.А. Свищенкова) глумились еще в начале 30-х годов. На сегодняшний день сохранился только надгробный камень на могиле няни Марковых.

До 1861 года крестьяне делились на четвертных (потомков порубежных ратных людей, независимых, занимающихся промыслами и торговлей и имеющих право уходить на заработки), государственных и крепостных. Губернская перепись 1885 года по Щигровскому уезду дает следующую картину: быв. четвертных – 44,9%; быв. государственных – 15, 6%,  остальные – крепостные крестьяне.

Характерные для Крутого промыслы и ремесла – это, во-первых, обработка шерсти и изготовление валенок. Специализировались местные хозяева и на изготовлении кирпича, который возили на продажу в Щигры и Курск. Славились жители Крутого и как искусные столяры и плотники. Они занимались отхожим промыслом, сколачивая плотницкие артели и ездили на заработки, в том числе и на Украину (прадед жительницы с. Крутое Варвары Александровны Воробьевой возглавлял одну из таких артелей и ездил в Мариуполь, а его жена вместе с ним ездила и нанималась кухаркой). Славились также пряхи и ткачи села Крутое; умение делать прялки, передаваемое из поколения в поколение, здесь сохраняется и по сей день. Мастерицы ткали полотна, ковры, пояса – в первую очередь для себя, но и на продажу тоже. У многих старых жительниц села дома «на потолке» (на чердаке) хранятся разобранные ткацкие станки. Кстати, для ткачества использовали не только шерсть, но и коноплю, которую тогда широко выращивали. Из конопли делали и конопляное масло, которое употребляли и в хозяйстве, и в пищу.

Село Крутое было большим и считалось зажиточным. У многих хозяев были мельницы, крупорушки, маслобойки; в 19 веке здесь было 3 ветряные и две водяные мельницы. Семьи были многодетные – нормальным считалось иметь 11-13 детей, а иногда их количество доходило и до 18.

Курскую губернию голод 1933 года затронул очень основательно. По воспоминаниям местных жителей, многие мужчины уходили на Украину работать на шахтах, чтобы спасти семьи от голодной смерти. Коллективизация проходила сложно, поскольку село было зажиточным и люди не хотели расставаться с нажитым добром, отдавая его в колхоз. Колхозы первоначально были небольшие (только в Кунаке было в одной стороне 4 колхоза), и укрупнение прошло уже после войны.

В войну село сильно пострадало – отступая, наши войска сожгли село; остались лишь стены нескольких хат, в которых жили дети. Взрослые рыли себе землянки; часто в одной землянке жило несколько семей. Позже они помогали друг другу строить дома. Из дореволюционной застройки в собственно Крутом не сохранилось ни одного здания. Единственное дореволюционное здание в пределах нынешнего Крутого – школа 1867 года постройки на Патинках, построенная дочерью помещика Маркова Людмилой для крестьянских детей (она и по сей день работает как школа). От помещичьих усадеб кое-где остались лишь фундаменты. От помещиков Фарафоновых в Крутом остался старый сад. Недалеко от него была усадьба Поздняковых. На сегодняшний день непосредственно в Крутом (историческом) Поздняковых нет. Старожилы говорят, что они выехали в Тулу, Москву и Харьков. Одна из «крутовских» Поздняковых – Рая - жила в Щиграх, но она несколько лет назад умерла. В Патинках возле школы живет Николай Поздняков, однако он о своих предках ничего не знает. Живут представители этой фамилии в Озерках (сейчас вошедших в состав Крутого), и Колодязьках, однако, как говорят местные старожилы, это не «крутовские» Поздняковы. В исторических документах фамилия Поздняковых упоминается под 1896 годом – 19 апреля этого года крестьяне деревни Березовчик Щигровского уезда толпой в 400 человек самочинно засеяли землю помещицы Поздняковой.