Основные сооружения монастыря располагались в семи меловых останцах стометрового утеса на правом коренном скалистом берегу Северского Донца. Архиепископ Филарет Гумилевский относил основание монастыря к XII-XV ст., последователями Антония и Феодосия Печерских. Немецкий путешественник Сигизмунд Герберштейн упоминает о «каменных изваяниях на Донце» еще в 1517 г.[1] Первое письменное упоминание о монастыре относится к 1624 г., наряду с Троице-Холковским пещерным монастырем на Осколе – наиболее старшем из всех других пещерных монастырей Оскола и Дона.

В настоящее время верхние части утесов обвалились, высота оставшихся скал не превышает 60 м. Кроме подземных ходов с нижней территории монастыря и из леса с противоположного левого берега Донца, ко входу в скальную твердыню вела деревянная эспланада с подъемным мостом. В скале монахами были «иссечены» различные помещения – трапезная, пещерные храмы, кельи – здесь находилось место для «воинских людей», несших караульную службу в степи и высылавшихся для обороны монастыря из городов Белгородской засечной черты, кров и пища для бежавших из татарского плена. Сохранилось древнее изображение монастыря в «Книге Большему чертежу» 1679 г. В это время помещения в скале располагались в 4–5 ярусов. В трех останцах, занимавших среднее положение, располагалась пещерная церковь Успения, устроенная монахами в 1650-е гг. взамен более древней, низкой и тесной. Как можно судить по изображению, внутри она повторяла структуру украинского одноверхого трехчастного храма. От того времени сохранился вырубленный в скале алтарь. Он освещается с севера одним небольшим окном. Меловой потолок сделан в виде сомкнутого свода. Еще одно окно – колодец пробито в своде с востока – из него солнечный луч ярко освещает каменный престол во время заутренней службы. Среднее помещение (неф) имело «верх», высеченный в скале внутренний купол со световыми проемами.

Храм пострадал во время нападения татар, захвативших монастырь в ноябре 1679 г. Неф и притвор-бабинец видимо обрушились во время пожара.

Новый Успенский собор Святогорского монастыря был построен в 1698-1708 годах. Это наиболее архаичная постройка из ранних каменных храмов Слободской Украины. Подобные деревянные постройки известны на Западной Украине с XII ст. (церковь Параскевы в Звенигороде), а массово стали распространяться на рубеже XV-XVI ст. на Волыни и Галичине. Благовещенская церковь в Ковеле 1505 г., храм начала XVI ст. на гравированном плане г. Червень, 1560-е гг. уже имел развитое, почти барочное завершение. Нет сомнения, что заказчик или строители ориентировались на Западно-Украинские образцы. Хата в ограде видимо старая, кровля её тоже не Слобожанская.

Тот, кто строил церковь на горе Фавор (1860 г.), явно хотел придать ей некоторые черты разобранного собора – барочный верх, плоскости-контрафорсы центрального объема крытые гонтом. Можно считать этот храм, как светлицу Галагана, одним из первенцев Украинского модерна.  

Новый храм во имя святителя Николая, покровителя всех плавающих и путешествующих, как бы увенчал утес, возвышавшийся над житейским морем.

Историк В. И. Дедов предполагает, что кирпичный Николаевский храм выстроен в 1680-1682 гг., когда монастырем руководил «строитель иеромонах Иаким», не только отстроивший Николаевскую церковь, но и восстановивший укрепления монастыря[2].

Храм дошел до нас с некоторыми утратами и перестройками, но и теперь не утратил близость к прототипу – деревянному трехчастному трехверхому башенному храму. Чувствуется также некоторая связь с Ильинской церковью Троицкого пещерного монастыря в Чернигове XII-XVII ст.

Восточная глава вытесана из меловой скалы, лишь ее карниз кирпичный. Детали декора барабана, вставленные в меловую породу, выпали к концу XIX ст. Западная часть  храма перестроена и, видимо, расширена после повторного обрушения в середине XVIII ст. От первоначального объема бабинца сохранились только восточная и южная стены. В западной стене нефа, одна над другой, расположены две арки. На перемычку нижней опираются низкие деревянные хоры, вход на них был по внутристенной лестнице северной стены.

Центральный верх очень высок для небольшой постройки – его высота около 30 м без креста, внутренняя высота до зенита купола примерно 21 м. Оценить стройность храма можно только с дальних перспектив, плывя по Донцу, или с противоположного левого берега. Высота западного верха – деревянной шатровой колокольни 1851 г., заменившей более раннюю, примерно 22 м. Сейчас две башни воспринимаются слитно, и ранее центральный верх доминировал. Рубленная колокольня XVIII ст. с консольной галереей имела купольное завершение и высокую главку с перехватом, повторяя первоначальный каменный верх. Восточная глава была выше западной – это было сделано для того, чтобы при взгляде на скалу снизу она не «западала» – прием известный в деревянной архитектуре. Размеры в плане нижнего восьмерика средней башни в ширину больше, чем в длину, то же соотношение видимо было и в западном верхе – деталь впоследствии ставшая характерной для трехчастных храмов Слободской Украины.

Первый ярус постройки первоначально имел высоту 7,5 м (в XIX ст. высота его увеличена, новые карнизы скрыли крутые кровли заломов 1-го яруса). Стены не имели членений, лишь несохранившийся пятистенный бабинец по углам был обработан пилястрами. В нижней части их опоясывает фигурный цоколь, а карниз видимо состоял из ленты поребрика и двойного ряда зубчатки – детали характерные для русской архитектуры XVII ст. Первоначальные нижние окна северного и западного фасадов видимо не имели обрамлений и были отмечены лишь уступом в стене. Простым был и северный портал – его профильную рамку обрамляли полуколонны с перехватами, поддерживавшими профильный карниз[3]. Завершение представляет собой полукруглый тимпан. Из-за малых размеров в нем не поместилась икона и мастер выложил «солнце». Его лучи несимметричны, как бывает в изделиях народных мастеров. Позже мы встретим подобный декор на наличниках Борисоглебской церкви в Рязани, Покровского собора в Харькове. На сохранившейся первоначальной южной стене бабинца во время реставрации обнаружены следы срубленного наличника верхнего окна[4]. Его проем был обрамлен профильной рамкой с полуколонками на кронштейнах, а тимпан украшен разорванным фронтоном из трех арочек. Такой декор станет отличительной чертой храмов Слободской Украины в последующие девяносто лет. Похожие мотивы уже были известны в памятниках Черниговщины и Северщины, дом Лизогуба в Чернигове примерно 1675 г., надвратная церковь Свенского монастыря, а в Москве появятся через 3–4 года. Типичен для Черниговщины и декор нижнего восьмерика центрального верха – «ушастые» наличники окон и глухие уступчатые нити. Чтобы простой по рисунку наличник казался более объемным, по его краю сделана подложка – кирпичный полувал мягкого профиля, прием обычно применявшийся в русских гражданских постройках второй половины XVII ст.

У северного фасада церкви в XVIII ст. существовала обширная рубленная паперть, балконом нависавшая над краем скалы. Ее конструкция была такой же, как в деревянных церквях Русского Севера – арки галереи в зимнее время можно было закрыть ставнями или оконницами, а гонтовая кровля закрывала северный фасад храма до самого карниза. Первоначальная галерея видимо была другой – это был открытый навес-опасання на деревянных арках, соединявший храм с соседними кельями вырубленными в скале. Его высота вместе с кровлей была около 4 м, а заканчивался он у северного портала. Далее вокруг бабинца шла открытая галерея-балкон, не закрывавшая кирпичный декор западного выступа. На северном фасаде выше кровли галереи расположены два миниатюрных окошка-бойницы, они также обрамлены простыми «палатными» наличниками, которые мы позже встретим на доме полковника Федора Донца поблизости Покровского храма в Харькове. Их назначение – обстрел ближних подступов к храму от соседнего скального уступа.

Анализируя все сказанное выше, можно вслед за В. П. Титарем признать наличие эскизного проекта Николаевского храма, составленного профессиональным зодчим, даже приезд из Москвы группы каменщиков из артели братьев Старцевых (Старченко). Однако «привязку» проектного замысла, как и основной объем работ выполнили Северские «мастеровые люди», корректируя на месте высоту объема постройки, изменяя декор и расположение проемов, определяя габариты деревянных галерей и балконов.

Церковь была лишь первым звеном в укреплениях скального форта на вершине утеса. Так в 70-е гг. XIX ст. на меловом обломке восточного утеса у входа в пещеры еще были видны вертикальные пазы для крепления бревенчатых стен сооружения высотой более 20 м[5] – видимо главной дозорной башни монастыря. В объем башни были включены остатки обрушившихся ранее скальных помещений, имевших три уровня. Влево от башни, нависая над входом в скалу с подъемным мостом и следующим скальным ярусом с пушечными бойницами видимо были устроены деревянные заборолы с обламами. Две деревянные башни стояли на скале к югу от Николаевского храма. Они были разобраны лишь в год повторного открытия монастыря, в 1844 г. О них Немировичу-Данченко в 1870-е гг. рассказывали монахи еще заставшие их.

Сейчас, после обвала значительных массивов утеса, следы врубок в мягкой меловой породе уже разрушились, по ним невозможно в деталях восстановить конструкцию и габариты стоявших на скале построек, как это было сделано в Тустани на Прикарпатье. Тем не менее, автор берет на себя смелость выполнить примерную реконструкцию скального замка.

Под защитой его «наряда» – установленной на башнях артиллерий, – можно было смело застраивать территорию нижней приречной террасы к востоку от Петропавловской церкви, что и было сделано в ближайшие годы.

Евгением Альбовским опубликованы документы об освящении архимандритом Иолем в 1679 г., до нападения ордынцев, двух построенных им церквей – Успенской и Петропавловской[6]. Если Петропавловская церковь стояла на нижней площадке скалы до 1787 г. – года закрытия монастыря, то в вопросе с Успенской нет ясности. Возможно, что освящение было связано с работами по перестройке и украшению скального храма, разрушенного в ноябре 1679 г. – в равной мере речь может идти и о деревянном храме на нижней территории, еще не защищенной укреплениями. Со временем он был отстроен и окружен острожными стенами, а в 1698 г. на его месте был заложен первый монастырский каменный соборный храм.